Esters

Bron: brouw-bier.nl - Alles wat de amateur bierbrouwer of bierliefhebber moet weten over het brouwen van bier bierliefhebber moet weten over het brouwen van bier

Wanneer tijdens de gisting alcoholen gevormd worden, dan kunnen deze reageren, vooral bij hogere temperaturen, met organische zuren, waaruit esters ontstaan. De reactie van het organisch zuur R1COOH met alcohol R2OH is als volgt:
Estervorming
Ontstaan van esters (en water) uit een zuur en alcohol

De omgekeerde reactie treedt op als men het zuur bindt, bijvoorbeeld met loog. Dit heet hydroliseren van de ester of verzepen, naar de aloude methode van zeepbereiding uit plantaardige esters, meestal glycerol(trihydroxypropaan)-esters van de hogere vetzuren, met behulp van loog. Esters dragen bij aan de aroma van het bier. Een geringe hoeveelheid esters, vooral van de hogere alcoholen, geven het bier een fruitige geur. Teveel hiervan wordt als onprettig ervaren. Er zijn al meer dan 90 verschillende esters in bieren aangetroffen. Een paar bekende hiervan, met hun geur en geurgrens in [mg/l] (of [ppm]), zijn
Ethylacetaat Isoamylacetaat Ethylhexanoaat
Ethylacetaat
(ethylethanoaat)
Isoamylacetaat
(3-methyl-1-butylacetaat)
Ethylhexanoaat
Fruitig Banaan Appel
33 3 123

Het mag duidelijk zijn aan de hand van de hierboven weergegeven reactie, dat een grote concentratie aan alcohol, ook een grote concentratie aan esters kan veroorzaken. Verder kunnen enzymen van gist, als katalysator fungeren bij deze reactie. Daarom produceren sommige giststammen fruitiger bieren, dan andere.

Toepassingen

Esters worden gebruikt als oplosmiddel bij verven, lijmen en harsen. Vooral de acetaten zijn in gebruik. In de volgorde ethyl-, propyl-, butyl-, pentyl(amyl)-acetaat lopen de kookpunten op van 77 tot 149 °C. Door keuze van de ester bepaalt men dus de verdampingssnelheid. Ethylacetaat wordt ook toegepast bij het onttrekken van cafeïne uit koffie.

Esters ruiken lekker, zijn weinig giftig, maar tegenwoordig wordt veel geschreven over het reproductie-effect ervan, de invloed op de voortplanting dus. Dit betreft vooral ook de glycolesters, 2-ethoxyethylacetaat (cellosolve)